历史故事谢玄器重
殷仲堪能清谈，擅长写文章，常说三日不读《道德论》，就觉得舌根僵硬。其谈论义理与韩伯齐名，雅士们都喜爱羡慕他。后来补任佐著作郎。
太元四年(379年)，冠军将军谢玄镇守京口，请殷仲堪担任参军。朝廷任命他为尚书郎，没有就职。谢玄任命他为长史，十分信任器重他。而殷仲堪亦曾写信给谢玄，建议他安抚怀柔北方士民，以取悦其心，配合军事行动瓦解北方政权的对抗之心，以图统一。谢玄深为赞同殷仲堪的政见。
为帝宠臣
殷仲堪兼任晋陵太守时，在郡里禁止生子不报告、人死了久久不下葬、以父母为人质而自己逃亡的行为，所制定的教令颇有道理。殷仲堪之父患病多年，殷仲堪寝睡衣不解带，亲自学习医术，研究其精妙，手上沾有药物去擦眼泪，因此弄瞎了一只眼睛。居丧期间哀痛过度而大伤身体，以孝闻名。服丧期满，晋孝武帝召为太子中庶子，彼此十分亲密。殷仲堪的父亲曾患有听力过敏之病，听床底下蚂蚁爬动之声，说是黄牛相斗。孝武帝早有所闻而不知此人为谁。至此时，孝武帝随意问殷仲堪道：“患此怪病者是何人?”殷仲堪流涕而起道：“臣面对此问不知如何回答。”孝武帝面有愧色。殷仲堪兼任黄门侍郎，孝武帝越加宠爱信任他。孝武帝曾将自己写的诗拿给殷仲堪看，并说道：“不要以你的高才而讥笑我的不才。”孝武帝以为会稽王司马道子不是辅佐社稷之臣，因而决定提拔自己所宠信的人以拱卫朝廷，于太元十七年(392年)任命殷仲堪为都督荆益宁三州军事、振威将军、荆州刺史、假节，镇守江陵。殷仲堪将要赴任，孝武帝又下诏说：“卿离开京师许久不能相见，使人不觉心酸。常说卿永为朝廷之宝，而忽然变成荆楚之珍，实在让人遗憾慨叹!”孝武帝就是如此宠信亲近殷仲堪。
荆楚之珍
殷仲堪虽有美好的声誉，但议论者并不认为他能胜任朝廷重托。既已接受朝廷任命，身负镇守上流之重责，朝野注目，认为殷仲堪将有不同寻常的政绩。及至殷仲堪上任，并未进行大规模整顿，却施行小恩小惠，无论夷人还是中原之人都乐意归附他。在此之前，殷仲堪曾游览于长江之滨，见有棺材漂流水上，便上前截住埋葬土中。十天之间，门前大水沟忽然隆起为高地。这一天夜里，有一人来拜访殷仲堪，自称徐伯玄，说：“感谢足下的恩惠，无以报答。”殷仲堪借机问道：“门前出现高地是何兆头?”答道：“水中有高地，其名称作洲，足下将做一州之长。”说罢便消失了。至此，殷仲堪果然统辖荆州。桂阳人黄钦生之父已死很久，黄钦生欺骗外人穿上丧服，声言迎归父丧。府曹先依照法令判黄钦生诈言父母死亡该当斩首示众，殷仲堪却说：“律令规定诈言父母死亡而服丧者依照殴詈法斩首弃尸。推究这一法令的原旨，应该是父母都活着却硬说死亡，从情理上讲实为违乱叛逆之事，不可容忍，因此当与殴詈之类同罪，处以死刑以正国法。现在黄钦生的父亲确实已死，坟墓在故乡，事过多年相隔久远，才行骗迎办丧事，因此做了荒谬不法之事。这与父在而言亡相比，就相差很远了。”于是赦免了黄钦生的死罪。又因礼律不许异姓之人互相收养，因而规定无子女的人将亲族子弟过继立嗣，只允许一人主持祭祀香火，不准转移户籍以逃避劳役。佐史们都佩服殷仲堪的处理。
上书朝廷
时朝廷征召益州刺史郭铨，犍为太守卞苞就此劝郭铨率全蜀之众反叛，殷仲堪斩杀卞苞等人并报告朝廷。朝廷以殷仲堪未能在事先察觉，降其军中职号为鹰扬将军。尚书省下达命令以益州所统辖的梁州三郡一千人轮流戍守汉中，益州不肯接受差遣。殷仲堪便上书朝廷说：“控制险要地势镇守藩国，应当因地制宜，剑阁之险要，实为蜀地的关键。巴西、梓潼、宕渠三郡离汉中辽远，处在剑阁之内，其成败得失与蜀地同为一体，而统归梁州管辖，大概因为中国定鼎于中原之初，忧虑蜀地拖延统一，所以将险绝之地从蜀分出，以开辟军队行进之路。自京都南迁江东，在岷山邛水一带设防戍守，其地理的远近国防的缓急，大异于从前。所以大司马桓温平定成汉李势之后，就将此三郡划归益州统辖，意在加强上流险阻之势以守边关。事情经过精心筹划，几十年来一直保持不变。梁州以益州管辖三郡过于遥远，而请求归还，竟忘记了王侯将帅于险要设防的大义，违背以地势内外而治理的实际情况，只知叫嚷人力匮乏寡弱，故作哀苦之言。现在蜀地安定太平，洴陇一带亦归顺朝廷，关中贼党余孽，自相残害，梁州上书朝廷求还三郡，益州又强调三郡已有归属，互相牵制，不知听从哪一方。致使巴西、宕渠二郡为蛮獠所占领，城邑空荡，人民流亡，肥沃的土地险要的关隘皆为蛮獠所有。现在从长远考虑，应该尽力保全险塞。又因蛮獠强盛，我方兵力不足，如果处置不当，号令不一，那么剑阁难以保全，蛮獠丑类更加难以控制。这是捍卫长江上游的至要关键。过去三郡完整无缺，按规定可派文武官吏三百人，以协助梁州。现在人口土地被蛮獠俘虏占领，剩下的不到十分之二，加上百姓到处求食分散零落，物资给养无法保证，如果遵从命令三郡交梁州统管，只怕公私疲惫，无法承受，而剑阁的守卫就连打更的人也派不出来;号令指挥不统一于益州，使益州空有统监三郡之名，而无控制之权，这恐怕不是划分职务的本旨，治理国家的长策。臣以为现在可为梁州增加文武官吏五百人，与以前的合起来共一千五百人，除此之外，一概沿袭旧例。假设梁州遇有紧急情况，蜀地之兵应当全力相救。”疏表上奏到朝廷，朝廷准许了殷仲堪的要求。
桓玄折服
桓玄在南郡，著文论商山四皓出现在汉朝宫廷里，汉惠帝才得以战胜赵王刘如意而继承皇位。而汉惠帝柔弱不刚，吕后凶狠忌刻，这几位高人贤士，出山接触尘世，想要匡救时弊。两家双方，各有其党羽，夺取一方的继承权给予另一方，其仇恨斗争必然要发生。如果不懂得一般人的愿望，四位高人贤士怎能逃脱其灾祸?布衣素食，隐居山林以保养终生者，哪像如此呢!桓玄将此文送给殷仲堪看。
殷仲堪便答复他说：“隐藏山林或者显露自己，说话议政或者沉默不语，这都不是贤达之士的本意，大概只是因为他们所遭遇的时世不同，因而所选择的道路也必然不一样。天道事理无所偏斜而天下因此获得安定，仁者之心不能不有所感动。像此四位高人贤士，隐居山林洁心养志，德高天下，秦朝法令虽酷严，但他们游历四方无所畏惧，汉高祖虽为英雄霸主，请他们出山而他们置之不理，只因某一事理感动他们，便翻然应召，侍孝惠帝同宾客之礼，谈论不涉及是非大事，孝惠帝的皇位就因他们而获得巩固，这种恩德实在无法报答，赵王如意因他们而不改诸侯之位，也找不到理由去仇视他们。而且皇位之争一旦滋生，主者为刘、吕二姓，则百姓容易产生叛变之心;天子更换过快，则人人都自以为自己是圣贤可统治天下。况且汉朝是靠武力建立起来的，人们不懂道义，抑制奸邪小人为虐作恶，只适合以嫡系子孙继承皇位。天下国家，是珍贵的宝器，如果朝政恐怖动荡，则沧海横流势不可止。推究这些人所以奋力救世，难道只是为一个人的兴废吗?他们的行动可以使仁义畅行于世，这与那些屈节贪生、委质于贼、不分荣辱的人，品德事迹相差甚远，道理与形势皆不相同，你为什么要怀疑他们呢?你又认为吕家兄弟势力强盛，几乎危及刘氏天下，赵王如意如果立为天子，肯定无此灾祸。要知道祸福同门，相互依存相互转化，万般复杂，是很难判断的。当时天下初定，权力由天子控制，汉高祖分封刘氏子弟为藩王，天下稳固如山，为社稷深谋远虑之臣，比比皆是，岂是细小卑微的吕禄、吕产所能颠覆夺取得了的?这或许是在四位高人预料之中，在今天也无法辩驳，只是探寻古代贤人之心，应该看重其远大的志向与高尚的情操。正本清源维护正道者，虽然不能保证没有危险，但其危险容易控制。如果开启争逐之路，虽然未必不安定，但其安定难保长久。这是治理国家极其重要的道理，也是古今贤人哲士所共同痛惜的事。”桓玄为殷仲堪的论理所折服。
堤防不严
殷仲堪自从做荆州刺史以来，荆州连年遭受水旱之灾，百姓饥荒，殷仲堪吃饭通常可达五碗，盘子里无剩余的菜肴，饭粒掉到席上，就拾起来吃下，这虽然是意在为人表率，但也是因为其性情坦率所致。常告诫子侄们说：“人们见我受命任州郡长官，认为我将抛弃往日的作风，现在我保持原貌不变。贫困是士人的常情，怎能登上树枝而损毁树根呢?你们千万不要忘本!”后来蜀地洪水滚滚而来，冲毁江陵数千户人家。因江岸堤坝防洪不严，又被朝廷降号为宁远将军。太元二十一年(396年)，晋安帝继位，升殷仲堪为冠军将军，殷仲堪坚决辞谢不受。
响应王恭
隆安元年(397年)，桓玄准备响应青兖二州刺史王恭，就劝说殷仲堪，推举王恭为盟主，共同兴兵讨伐依附会稽王司马道子并乱政的王国宝，建立齐桓公、晋文公那样的功勋，殷仲堪赞同这一举动。但他又认为王恭在京口，距离京都不足二百里，从荆州远道联合起兵，势必无法联合，便假意答应王恭，而实则不愿挥兵东下。听说王恭已经诛杀王国宝等人，才上表朝廷兴兵举义，派龙骧将军杨佺期进驻巴陵。会稽王司马道子送信劝止进兵，殷仲堪便返回原地。
隆安二年(398年)，桓玄抛弃官职回到封地，殷仲堪惧怕其才干门第，因而与他深相结交。桓玄也想借助殷仲堪的兵力权势，欺骗他使他高兴。诛杀王国宝之举，殷仲堪接受了桓玄的劝导，便外联络雍州刺史郗恢，内邀请堂兄南蛮校尉殷顗(殷觊)、南郡相江绩等人同兴义兵。郗恢、殷顗、江绩都不赞同这一行动，殷仲堪便以杨佺期代替江绩的职务，殷顗自行离职。
同年，王恭在豫州刺史庾楷的劝说下再度举兵，讨伐江州刺史王愉及谯王司马尚之等，殷仲堪便集众商议，认为朝廷上年诛杀王国宝后，王恭声威名望已大显天下，今日王恭再次举兵，其势将攻无不克。而我上年缓兵不进，已失信于王恭，现可整顿军队及早出征，参加王恭建功称霸的行列。于是命令杨佺期率水师五千人为前锋，桓玄率部随其后，殷仲堪自率主力二万，相继东下，杨佺期、桓玄进至湓口，王愉逃向临川，桓玄派偏师追击并抓获王愉。杨佺期等进至横江，庾楷兵败投奔了桓玄，谯王司马尚之等败逃，司马尚之之弟司马恢之所率领的水军全军覆没。桓玄等进至石头，殷仲堪进至芜湖，忽然听说王恭已死，刘牢之背叛王恭，率北府兵驻扎新亭，桓玄等三军大惊失色，再也没有进军的决心，便回师驻扎在蔡洲。
遵诏退兵
当时朝廷刚平息王恭、庾楷的起兵，而且无法猜度西方人心，殷仲堪等人拥兵数万，遍布京都郊区，朝廷内外担心其威胁。桓玄的堂兄桓修告诉会稽王司马道子说：“西方军队可以用劝说使之瓦解。我桓修深知其内情。如果以重利许诺杨佺期等人，便都会对殷仲堪倒戈相向。”司马道子采纳了这一建议，便任命桓玄为江州刺史，杨佺期为雍州刺史，贬殷仲堪为广州刺史，以桓修为荆州刺史，派殷仲堪的叔父太常殷茂前往军中宣读诏书令其退军。殷仲堪为自己的被贬十分恼怒，认为王恭虽然失败，凭自己的兵力也足以成事，命令桓玄等人火速进军。桓玄等人乐意接受朝廷的任命，都想顺从朝廷，便犹豫不决。适逢殷仲堪的弟弟殷遹为杨佺期属下司马，连夜奔告殷仲堪，陈述杨佺期等接受朝廷任命，并接受桓修任荆州刺史。殷仲堪惶恐不安，即刻从芜湖退兵回荆州，同时派人对桓玄等三军宣示道：“如果不各自散归州郡，大军到江陵，当杀掉所有存活的人。”殷仲堪的部将刘系此前率二千人马属于杨佺期，至此便率部回荆州。桓玄等人大为恐惧，急忙调头追赶殷仲堪，追至寻阳赶上了殷仲堪。此时殷仲堪失掉了荆州刺史的职务，想倚仗桓玄为援助，桓玄等人也想凭借殷仲堪的实力，虽然彼此猜疑，但也不能反目为敌。殷仲堪与杨佺期以子侄交换做人质，便在寻阳结盟，推举桓玄为盟主，登坛歃血盟誓，共同拒绝接受诏命，上表朝廷为王恭辩护申冤，请求诛杀刘牢之、谯王司马尚之等。朝廷十分畏惧，于是晋安帝诏令殷仲堪说：“近来因为将军盲目依附王恭，使朝野忧心如焚。然而既往之事，不宜挂怀，因此请将军班师退兵，顺从朝廷旨意，改任官职，只是权宜之策。将军之大义，实感朕心，现在恢复将军原职，安抚所部，解甲休兵，则内外安宁，所以派太常殷茂宣读诏书以安将军之心。”殷仲堪等人皆遵从诏令，各率所部返回州郡。
被逼自杀
不久，桓玄将讨伐杨佺期，先通告殷仲堪说：“今日即将进入沔水剿除杨佺期，已屯兵于长江口，如果足下与我无二心，可杀死杨广;如果不这样，我将率军进入长江。”殷仲堪便逮捕了桓玄之兄桓伟，派堂弟殷睶等率水军七千进至江西口。桓玄派郭铨、苻宏攻击殷睶，殷睶等人兵败逃走。桓玄进驻巴陵，住其客舍，食用其军粮。桓玄又在夏口击败杨广。殷仲堪已失去巴陵积存的军粮，又加上众将皆战败，因此江陵震恐。城中饥荒严重，以芝麻作军粮。殷仲堪火速召引杨佺期。杨佺期率部奔赴前线，直渡长江攻击桓玄，为桓玄所败，逃回襄阳。殷仲堪逃向酂城，为桓玄追兵所俘虏，桓玄逼使他自杀，死于柞溪，侄子殷道获、参军罗企生等人全部被杀。殷仲堪从小信奉天师道，又虔心侍奉神灵，不吝惜财物，而不注意广施仁义，不肯救济他人之急困，及至桓玄率兵来攻打他，他还勤于祷告求神。但他善于笼络人心，对于患病者他亲自诊脉配药，然而其用计繁琐细碎，牵制过多，不精于判断谋略，以至有今日之败。
埋葬丹徒
殷仲堪死后，其子殷简之，用丧车将殷仲堪的遗体运到京都，埋葬在丹徒，便居住在墓侧守孝。刘裕举起义旗讨伐桓玄，殷简之率家童门客随义军追击桓玄。桓玄死后，殷简之生吃其肉。讨伐桓振之战，义军失利，殷简之阵亡。其弟殷旷之，有其父殷仲堪的风范，官至剡县令。
