孙氏世代在吴地作官。家在富春,祖坟在城东。史载孙坚出生前,孙氏祖坟数有光怪。五色云气,上连于天,蔓延数里远近。附近的人都去观望。父老们都说:“这不是一般景象,孙家恐怕要强盛起来了。”孙坚的母亲怀着孙坚时,曾梦见肠子从腹中拖出,环绕吴地昌门。醒来后很害怕,对邻居的老太太诉说。老太太说:“说不定还是吉兆呢!”等到孙坚出生,果然容貌不凡。
孙坚少时为县吏,性阔达,好奇节。他十七岁那年,随其父一起乘船去钱塘,途中,正碰上海盗胡玉等人抢掠商人财物,在岸上分脏。商旅行人,一见此情此景,都吓得止步不前,过往船只,也不敢向前行驶。孙坚见状,对父亲说:“此贼可击,请讨之。”他父亲说:“非尔所图也”。
孙坚提刀,大步奔向岸边,一面走,一面用手向东向西指挥着,好像正分派部署人众对海盗进行包抄围捕似的。海盗们远远望见这情形,错认为官兵来缉捕他们,惊慌失措,扔掉财货,四散奔逃。孙坚不肯罢休,追杀一海盗而回,其父亲大惊。孙坚却因此声名大振,郡府里召他代理校尉之职。时会稽郡人许昌在句章兴兵作乱,自称阳明皇帝,与其子许韶一起四处煽动诸县,聚集起同伙数以万计。孙坚以郡司马的身份召募精良勇敢的壮士千余人。会同州郡官兵,协力讨伐,击溃了这股势力。这一年,正是公元172年(熹平元年)。刺史臧旻向朝廷呈报了孙坚的功劳,于是,孙坚被任命为盐渎县丞,数年后,又相继改任盱眙县丞和下邳县丞。
孙坚历任三县县丞,所到之处,甚有声望,官吏百姓也亲近顺服。同他往来的人,常常达到数目。这里有乡里耆旧名人,也有任侠好事的少年。孙坚对他们,像对待子弟亲友一样。接待抚养,尽心尽力。