隋炀帝三征高句丽,导致阶级矛盾尖锐爆发了农民起义,杨玄感在黎阳监理军需运输,趁隋炀帝出征的时候密谋起兵反叛。杨玄感是司徒杨素的儿子,他到长安接来了另一位贵族子弟为自己出谋划策,他就是蒲山郡公李密,祖上曾是西魏八柱国之一。
李密到了以后向杨玄感进献了上中下三策,上策兵发涿郡,扼守山海关,断了隋炀帝大军的归路;中策进军长安,扼守关中足以和隋炀帝抗衡;下策攻打洛阳,相机行事。杨玄感听完后说;你说的下策才是我的上策,我的部下大多数河南人,家在洛阳周围,到外地恐怕都不跟我去。
于是杨玄感带兵攻打洛阳,虽然打了一些胜仗却攻不下,隋将宇文述、来护儿等率领援军到来后,杨玄感战败被杀。李密随后投奔了翟让的农民起义军,以韦城瓦岗寨为大本营的瓦岗军,瓦岗军本是一支普通的起义军,但是在李密的谋划下,成为隋末实力最强的一支队伍。
李密见瓦岗军人多粮少,提出攻打荥阳,占领兴洛仓。期间用计歼灭了令起义军闻风丧胆的隋将张须陀,翟让曾被张须陀多次打败。瓦岗军攻占兴洛仓后开仓赈济百姓,来取粮食的百姓络绎不绝达到几十万,瓦岗军的实力大为增强,几乎所有人都认为瓦岗军最有能力统一天下,翟让推举李密做了瓦岗军首领。
李密做首领后,巩县长史柴孝和前来投奔并献计,他认为关中进可攻、退可守,应该进军关中。李密认为进军关中确实是个上策,但是瓦岗军大部分是山东人,洛阳都打不下来,哪有人愿意进关中。都是绿林草莽出身,我一走全都留下了各自为战称王称霸。
就在不久之后,李渊太原起兵攻占长安,开创了大唐基业。而李密打不下洛阳,没有稳固的根据地。宇文化及杀死隋炀帝带兵北上,与李密交战,王世充趁机摆平了洛阳,李密腹背受敌。李密打了一些胜仗骄傲自满,不再体恤将士,导致瓦岗军离心离德。
王世充强渡洛河,双方大战于邙山脚下,王世充大破瓦岗军。单雄信等人投降了王世充,裴仁基、祖君彦、程咬金等被王世充所擒。瓦岗军从此遭受重创,李密投降唐朝,瓦岗军的名将秦叔宝、徐世绩、罗士信、程咬金等也都先后降唐。后来李密不甘居于人下,反叛唐朝被熊州副将盛彦师所杀。
李密是隋朝末年最顶级的谋士,他给杨玄感出的计策最终被李渊实践。而当他自己做君主的时候,却不能做出正确的判断,处在金墉城裹足不前、腹背受敌,错失了袭取关中的最佳时机,一副好牌就这么打烂了。