历史故事李密和李渊一样都是关陇集团备推的取代隋炀帝杨广的代理人，关陇集团自从北魏六镇起义之后就牢牢把握着操控天下的力量，陈寅恪先生说，六镇起义是北魏汉化的反动。自从拓跋宏在洛阳建立的政权被后魏和北周瓜分后，长安就一直是有志之士梦寐以求的建都之地。因为这里被关陇集团牢牢把控着，得长安者得天下。杨坚就是靠关陇集团的扶持上位的。杨广是在江南起的家，所以他没有得到关陇集团的支持，只好一意孤行下江南，最终被抛弃了。李渊入长安首先也要得到关陇集团的支持，所以李建成被关陇集团所认可。李世民是靠山东豪杰起的家，大本营在洛阳，因此只好搞玄武门之变夺权。李世民临终也很无奈的把政权交到长孙无忌为首的关陇集团手里，武则天建立武周后定都洛阳，对关陇集团大开杀戒，延续三百年的关中本位制才渐趋式微。
所以如果李密能够不跟王世充死磕而是第一步带领山东豪杰入长安，那么他就会取代李渊的位置成为关陇集团新的代理人。但是他这一步走错了，给自己找了好多借口不想入长安。比如弟兄们都是山东豪杰不想跟他走啦，比如怕翟让抄了他后路啦，比如怕王世充和屈突通包了他饺子啦等等。其实干啥事是万无一失的，啥叫危机，就是危险中还有机会。李渊抛家舍业把太原的大本营都丢了，孤注一掷入长安，难道不怕刘武周抄了他的后路啊。但是鱼肉熊掌不可兼得，干大事大局观很重要。李密就缺乏大局观。他的致命失误有三。
第一，杀翟让。其实当时翟让已经是傀儡，而且翟让是个草莽英雄，对李密构不成大的威胁。翟让的追求和梁山的晁盖一样，就是论称分金银论身穿衣服，大碗喝酒大块吃肉。至于替天行道当皇帝啥的，没想过。可是李密在幕僚的蛊惑下过高估计了翟让的危险，过低估计了翟让的威望，摆了一出鸿门宴把翟让暗杀了。翟让之死直接导致瓦岗群雄对李密的极度不信任，尤其瓦岗山两大元老徐世勣和单雄信受到了一万点伤害。而李密最终的悲惨下场也跟这两位大佬有直接关系。所以这是他犯的第一个致命错误。
第二，死磕宇文化及。宇文化及杀了隋炀帝之后带着几万关陇骁勇北上，没别的要求，就是想回家。这帮关中子弟在江南喝美酒赏美景抱美女都不开心，就想回家看看。但是隋炀帝杨广想在江南养老，不想回长安，所以才被弑杀。可是当宇文化及浩浩荡荡带着这么一帮人回家的路上，却被李密拦住了，不让回。李密刚火并翟让，宇文化及刚弑杀隋炀帝，他们是当时中原地区最精锐的两支武装，也太想证明一下自己的实力了。于是打了起来。事实证明李密走了一步臭棋。宇文化及的确不咋地，可是这帮关陇骁勇可不是吃素的。再说回家心切，所以杀得眼红。虽然最终李密靠着粮多人多险胜，但是两败俱伤，最后李密被王世充打败，投降李渊被杀。宇文化及被窦建德拦住杀死。
如果李密不打宇文化及，那么宇文化及就会直奔长安城攻击李渊，那么李渊根本不经打。因为留守关中的关陇集团也会里应外合迎接这帮关中子弟回家。当然李渊可能用策反之术让关陇集团支持自己杀死宇文化及，那么最后帮李唐打天下的就是这帮关陇骁勇而不是山东豪杰了。而李密如果不打宇文化及，那么打王世充是很容易的事，到时候就是李世民带着关陇骁勇和李密带领的山东豪杰死磕。不过我觉得李密还是干不过李世民。
第三，投奔李渊。李密被王世充打败之后有三条路可走，一是投奔黎阳的徐世勣，一是投奔长安的李渊，一是带着王伯当等人以河阳(今河南孟州)为根据地图谋再起。李密首选投奔徐世勣，但是有人提醒，当年杀翟让的时候你差点把徐世勣也杀了，他是猪啊记吃不记打。于是李密准备带着王伯当东山再起，可是诸将都说，咱们刚打了败仗，人心危惧，如果据守河阳，就怕没几天人都跑光了。人心一散，队伍很不好带啊。李密于是只好选择第三条路，带着部队入关投奔李渊。其实从他准备投奔李渊的那一刻起，他就应该知道自己这辈子应该干什么。跟他有一比的是罗艺，也是军阀割据势力投唐，可是罗艺不是困穷来投，人家手里有牌啊。李密根本手中没牌好吧。但是他还不识死活，投降了又后悔了，机关算尽太聪明，误了卿卿性命。
