历史故事曾经有人说，纳兰性德就是《红楼梦》中贾宝玉的原型。纳兰与曹雪芹的祖父曹寅同为康熙皇帝的侍卫，相处了八年，交情很深。曹寅曾为纳兰性德词集作序，纳兰去江南游历时到了南京，专门为曹寅赋词两首《金陵》和《满江红?为曹子清题其先人所构楝亭，亭在金陵署中》，曹子清就是曹寅。
后来，曹雪芹写《红楼梦》，稿未完而人先亡。和珅将文稿呈献给乾隆皇帝，乾隆阅后说了一句：“此盖为明珠家事作也。”虽然此说有捕风捉影之嫌，但纳兰性德与贾宝玉确有许多相似之处，而曹雪芹的《红楼梦》也确实受到了纳兰性德的词的影响。
《饮水词》中有这样的词句：“今宵便有随风梦，知在红楼第几层？”“因听紫塞三更雨，却忆红楼半夜灯。”“此夜红楼，天上人间一样愁。”词中多次提到“红楼”，这对《红楼梦》的影响是显而易见的。
在祖父的影响下，曹雪芹自幼熟读纳兰性德词，熟悉纳兰的遭际，对纳兰性德深感同情。《饮水词》中多处咏竹，而林黛玉爱竹，别号“潇湘妃子”，曹雪芹又为她的居处潇湘馆安排了“凤尾森森，龙吟细细，一片翠竹环绕”的环境，这也绝不是巧合。而且，更关键的是，纳兰性德也有一段愁云惨雾的爱情往事，和《红楼梦》中宝、黛、钗三人的关系十分相似。
据说纳兰性德在正式娶妻之前，有一个青梅竹马的心上人，就是他的表妹雪梅。雪梅自幼父母双亡，寄居在纳兰家。这位表妹冰清玉洁，才智过人。纳兰性德和表妹相知相爱，心心相印，私订终身，但他们的爱情遭到了纳兰母亲的激烈反对。母亲固执地认为，一个父母双亡的孩子，即使她是自己的亲外甥女，她也是“丧门星”，怎么能把这种“不祥”带给自己最心爱的长子呢？
不管纳兰和雪梅如何的苦苦哀求，母亲都不为所动。为了拆散这对“冤家”，父母想了一个损招，把雪梅送入了宫中，从此两人就再也未能相见。坚贞的雪梅为了保全自己的清白，在宫中吞金自尽，纳兰性德得知消息以后痛不欲生，大病了一场。
二十岁时，他奉父母之命，和两广总督兼兵部尚书史兴祖之女、时年十八岁的卢氏成婚。虽然不像表妹那样贴心贴肺，但纳兰和正妻卢氏的感情倒也如胶似漆。然而，由于工作需要，纳兰常常入值宫禁或随皇帝南巡北狩，这对少年夫妻聚少离多，纳兰只好把万千情丝倾泻在词章里。
他们至真至美的爱情只持续了三年，卢氏就因产后受寒而去世。纳兰写下了一系列悼念亡妻的词章，声声啼血，字字连心，下面这曲《沁园春》就是其中最著名的一首，读罢令人断肠：
瞬息浮生，薄命如斯，低徊怎忘？记绣榻闲时，并吹红雨；雕阑曲处，同倚斜阳。梦好难留，诗残莫续，赢得更深哭一场。遗容在，只灵飙一转，未许端详。
重寻碧落茫茫，料短发，朝来定有霜。便人间天上，尘缘未断，春花秋月，触绪还伤。欲结绸缪，翻惊摇落，两处鸳鸯各自凉！真无奈，把声声檐雨，谱出回肠。
自古多情伤离别，饱尝离别之苦的纳兰性德身上，的确是很有几分贾宝玉的影子，多情而又多舛。
康熙二十四年，纳兰性德在跟随皇帝南巡后回到北京，不料想突染重疾，至此一病不起。1685年5月，年仅三十一岁的纳兰性德溘然长逝。在他身后留下的仅有三百四十二首《纳兰词》。也许他的华美人生过早地落幕，是为了避免风流总被雨打风吹去的劫数。他没有看到纳兰家族的衰败，从这一点上看，他比贾宝玉要幸运一些。
纳兰性德的故居有两处。一处是位于后海北沿的明珠官邸，现为宋庆龄纪念馆（西花园）和卫生部所在地。这里曾经是豪门朱梁，钟鸣鼎食，门前车水马龙。“门俯银塘，烟波晃漾。蛟潭雾尽，晴分太液池光，鹤渚秋清，翠写景山峰色”（《渌水亭宴集诗序》）；开门即见太液池（什刹海）、景山，一片富贵升平气象。
