历史故事反映卫青“圆滑”的最典型的例子，莫过于他处理自己麾下败军之将苏建的谨慎方式。汉武帝元朔六年(前123年)，卫青以大将军的身份率领公孙敖、公孙贺、赵信、苏建、李广等六将军兵出定襄，反击袭掠朔方一带的匈奴骑兵。苏建、赵信所部在进军途中恰好与单于所统率的匈奴主力相遭遇。双方大战一日有余，汉军死伤惨重，血流成河，几乎全军覆灭。赵信一看形势危急，遂带着800骑兵向单于投降，苏建见势不妙，“三十六计，走为上”，脚底抹油，丢下部众，只身狼狈逃回汉军大营。
打了败仗，损兵折将，大丢汉军的面子，大伤朝廷的威仪，自然要严肃执行军法，严厉惩处有关责任者，以儆效尤。卫青于是就召集军正闳、长史安和议郎周霸，向他们询问相关的处置意见：“苏建大败而归，法当何罪?”议郎周霸是个非常直率、坦诚的君子，第一个发言，“自大将军出，未尝斩裨将。今(苏)建弃军，当斩，以明将军之威”。闳和安两人则持不同意见，以为应该多考虑当时战场上的实际情况，抱同情之理解，高抬贵手，放过苏建一马，暂且饶恕其死罪：“不然!《兵法》：小敌之坚，大敌之擒也，今建以数千当单于数万，力战一日余。士皆不敢有二心，自归而斩之，是示后无反意也，不当斩。”(《汉书·卫青传》)
卫青仔细地倾听了双方之间的辩论后，沉吟半晌，然后缓缓道出了自己的真实看法：我属于皇亲国戚，身份相当特殊，而且深受皇上的信任，完全不必担心在军中没有威信，周霸所提出的用斩杀苏建来树立大将军威信的建议，实属节外生枝、无事生非，断不可取。“青幸得以肺腑，待罪行间，不患无威。而(周)霸说我以明威，甚失臣意”。作为大将军，我执军法绝对不能自专，在当今天下，皇上才是军中法律的最高主宰：“且使臣职虽当斩将，以臣之尊宠而不敢自擅专诛于境外，而具归天子。天子自裁之，于是以见为人臣不敢专权，不亦可乎!”(同上)毕恭毕敬、俯仰皇帝的最高权威，藉以表明自己发乎内心深处的恭谦顺从天子之心迹。这真是聪明伶俐、善于揣摩、左右逢源、世故圆滑到了家。
卫青手下的军官自然也不糊涂，他们对卫青的良苦用心心领神会，便一致表示举双手赞同，“军吏皆曰善”。卫青于是将苏建押上囚车，送往京师长安，让汉武帝本人去发落，“遂囚(苏)建诣行在所”。汉武帝见卫青如此明晓事理，知所进退，内心的喜悦自不必说，于是便益发信任和重用卫青了。
