历史故事《三国演义》中蜀汉封了“五虎将”，曹魏方面没有正式加封。《三国志·魏书·于禁传》说“禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将”，曹操每次出征，就分别让这五人作先锋或负责断后，因此可以将他们看做曹魏“五虎将”。这个名单排除了以武功高超、作战骁勇闻名…《三国演义》中蜀汉封了“五虎将”，曹魏方面没有正式加封。《三国志·魏书·于禁传》说“禁与张辽、乐进、张郃、徐晃俱为名将”，曹操每次出征，就分别让这五人作先锋或负责断后，因此可以将他们看做曹魏“五虎将”。这个名单排除了以武功高超、作战骁勇闻名的典韦、许褚，也排除了与曹操有亲属关系的曹仁、曹洪和夏侯惇、夏侯渊。这五人得以出位，应该靠的是将略与骁勇的综合素质。
五人之一的于禁，在《三国演义》中给读者的印象很独特：前面突出其与众不同、出类拔萃的将才，后面他却成为鼠肚鸡肠的小人、贪生怕死的叛徒。
在《三国演义》中，于禁出场时作者说他“弓马娴熟，武艺出众”，但并未渲染他的武功或膂力，与紧接下来对典韦神力的夸张描绘形成对比。曹操知人善任，典韦以及许褚被他安排为贴身护卫、保镖，而于禁则独当一面，或者作为曹操亲信夏侯惇、曹仁的主要助手。
于禁首次给人留下深刻印象，是曹军兵败于张绣时。
一般来讲，败兵往往如同匪寇。曹操收编的青州兵就乘乱掳掠百姓。时任平虏校尉的于禁不怕别人误会，在混乱之际率本部人马剿杀青州乱兵，安抚乡民，维持军纪。那些青州兵到曹操那里告状，说于禁造反了。曹操这时还不像刘备信任赵云那样信任于禁，就命夏侯惇、许褚、李典和乐进准备迎击于禁。听说曹操等人到了，于禁不去迎接，而先让手下射住阵脚，挖好防护的沟壕，安营扎寨。有人劝于禁赶紧去曹操那里解释，于禁不为所动，说：“现在敌人马上就要追来，如果不先做好准备，那不危险吗?我个人被误解是小事，打退敌人才是当务之急!”于禁安排好了，张绣的人马也追到了。老于身先士卒出寨迎敌。其他诸将看于禁英勇带头，就跟着带领本部人马追杀张绣部队，把张军杀退一百多里。取胜之后，于禁才来见曹操，向曹说明为什么杀青州兵。曹操问他为什么不来解释而先下寨，于禁说明道理。曹操非常赞赏，说：“你在混乱中能保持清醒，维持军纪，任劳任怨安排迎敌作战，让我们反败为胜，实现大逆转。古代的名将也不过如此!”从此，于禁的威信以及曹操对他的信任大大提高。后来，于禁随曹操南征北战屡立战功。
但从博望坡之战开始，考虑到于禁后来的结局，为使其形象前后保持一定的统一性，《三国演义》就开始在写法上暗设一些伏笔。
曹军追击刘备部队到博望坡，诸葛亮让赵云诈败，引诱魏军都督夏侯惇进入包围圈。李典最先发现情况不妙，对于禁说了。于禁觉得李典说的对。这时，他不让李典前去提醒夏侯惇，而是让其去制止后面部队，自己纵马追赶都督，说明险情。
这一描写可有两种解释：往好里说，是于禁选择的往前追较危险，他不避艰险;往坏里说，是于禁觉得这样更能表现自己，战后更可以表功。看接下来一个细节，似乎后一种解释更合于禁本意：见到本军粮草被烧，于禁手下将领夏侯兰和韩浩马上去救。结果夏侯兰被张飞杀死，于禁自己却夺小路溜掉了。
不过，老于这一“于跑跑”的表现，估计李典和韩浩没有到曹操那里打小报告，因为韩浩是下级，不敢;李典自己虽然和关羽打了几下子，最后也是逃掉的。因此，赤壁之战前蔡瑁张允被杀之后，于禁还是与毛玠一起被曹操任命接替水军都督之职。
而这一职务安排带有某种宿命色彩：于禁任过水军都督，最后他自己却在陆战时栽在了“水”里!
关羽围攻樊城，曹操派于禁和庞德去救援被围的曹仁。结果关公趁大雨决河水淹七军，于禁与庞德兵败被俘，降曹不久的庞德宁死不降曾经也降曹的关羽，而跟随曹丞相征战三十年的老一辈“革命家”于禁却投降了。
听说此事后，曹丞相本人比诸位读者还惊讶!
《三国演义》的读者在前面已经有点预感：此前，庞德斗年迈的关羽，眼看有望取胜时，作为上级的老于就使坏捣乱。这时的于禁，不再是早年那个深明大义、任劳任怨、一心为公的于禁了。当然，曹操看不到罗贯中前面预设的这些伏笔。
《三国志》记载，曹操听说于禁投降后感叹道：“我认识于禁三十年了，哪想到他在生死时刻的表现还不如庞德呢!”大概他想起了当初自己对于禁作过的高度评价。
于禁的投降不只让曹操惊讶，估计孙权、刘备等各方要人都会惊讶，因为于禁不是无名之辈，他作为善于治军的勇将、良将，早就广为人知。《三国志》还曾写到，当初曹操打袁绍时，于禁自告奋勇要做先锋，曹操很赞赏钦佩，给他两千人让他守刘震云的老家延津。曹操去攻刘备时，又命于禁在家坚守，袁绍怎么也攻不破。于禁反守为攻，与乐进带马步兵五千攻打袁绍侧翼部队，大获全胜。官渡之战，袁军向曹营射箭，士兵多有死伤，大家很害怕，而于禁毅然督率部下守住堆好的土山，鼓舞士兵力战破敌。
除了投降，于禁还有一件事受到史家非议。官渡之战后，曹操又命于禁去打昌豨。昌豨不敌于禁，想到自己和于禁曾是老朋友，就主动来降。这时，大家都以为，既然昌豨投降了，就该把他送交曹操。不料于禁却说：“你们难道不知道曹丞相的规矩吗?被围后再投降，杀无赦。军人以服从命令为天职，昌豨虽然是我的老朋友，我也不能破坏规矩啊!”于是和昌豨作了个诀别后，挥泪把他斩了。当时曹操得知此事后，说了句含义模糊的话：“昌豨不到我这里投降而去投降于禁，这不是他的命吗?”
为《三国志》作注的裴松之对此评论道：“我认为昌豨被围而后降，按法令虽在不赦，把他绑起来送到曹操那里也不算违抗军令啊。于禁不替老朋友争取万一活命的机会，却满足自己好杀的心理，违背公众舆论，他后来被俘投降受辱，死后得到坏名声，该!”裴松之的观点代表一种价值观，就是君子要尽量个人情谊与军国大义兼顾，否则，即使立了功，后来也会受报应。
但曹操从此更重用于禁，于禁的威望也逐步达到顶峰：
于禁奉命攻打梅成，梅成一听于禁来了，觉得自己肯定“没成”，立马投降。
曹操不信任朱灵，想夺朱的兵权又不知从何下手。考虑到于禁的威信，就派于禁带领几十骑去到朱灵那里传达命令，夺取兵权。朱灵和他的众多部属谁也不敢乱动。于禁把朱灵收为自己的下属，大家无不震服。
于禁治军纪律严明，一切缴获归公。不过，正因过严，他人缘不怎么好——假如民主投票的话，估计他得票不会太多，尽管大家都知道他能力出众。
于禁被俘后，从关羽那里又被转到孙权手中。孙权待他不错，在向曹丕称臣后主动将于禁遣返。于禁刚回到故国时，曹丕看到他须发皆白、形容憔悴，向自己泣涕顿首，不由产生怜悯之心。又想到于禁毕竟是随自己父亲南征北战屡立战功的老臣，就安慰几句。还替他的投降找台阶，说是古代也有兵败被俘的名将，而且你老人家不是败给了敌人，是败给了大雨和大水。曹丕又封于禁为安远将军。
但是，这魏文帝后来又觉得太便宜于禁了，就给他来了个“恶搞”：名义上派他出使东吴，却先让他拜谒高陵。曹丕事先让人在陵屋里画了一幅画，画的是关羽水淹七军时庞德不屈、于禁乞降。
关羽、孙权没要于禁的命，曹丕也没下令杀他，这次观看免费画展却终于要了老于的命!
看画展也有生命危险!
读者可能都会为于禁惋惜：假设没有水淹七军，于禁不是会成为像韩信、周亚夫那样世代称道的名将么?反过来说，是不是当时以及后世名扬天下的将领，遇到兵败被俘，都会死节?
也许老于本来并不怕死——早年征战沙场哪天不冒生命危险?但当他立在一片汪洋之中，看到云缝中一线斜阳映射在明晃晃青龙偃月刀上的一刹那，他产生了莫名的恐惧?
也许那一刻他想到了妻儿老小，或家里的八旬老母?
用《项链》中路瓦裁夫人的话说：谁知道呢?谁知道呢?
